丙二酸二乙酯跟卤化物反应条件(丁二酸二乙酯与乙二酸二乙酯反应)

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丙二酸二乙酯跟卤化物反应条件(丁二酸二乙酯与乙二酸二乙酯反应)

1年前 (2022-11-27)名人名言13

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丙二酸二乙酯和卤代烃反应

碘离子既是很好的亲核基团,也是很好的离去基团。因此它先和卤代烃反应生成碘代烃,再于丙二酸酯负离子进攻时离去,这两个反应都很容易发生,因而催化了总反应快速进行。

希望对你有所帮助。

丙二酸二乙酯的烃化反应问题

首先呢乙醇钠在这里~~准确来说~~它的作用是作为一个强碱~~夺取2位上的H~~使得丙二酸二乙酯产生碳负离子(或者生成烯醇式负离子)~~跟卤化烃反应(别的烃也行~~这里只是举例)~~~

由于乙醇钠碱性很强~~很不活泼~~因此反应要在低温下进行~~除了乙醇钠之外还有LDA(二异丙基氨基锂)实验室常用的一种试剂~其优点是:碱性强~~但由于二异丙基得位阻作用~~其亲核性很弱~~~另外氨基钠、氢化钠(很强很强的碱)都是可以作为该反应的试剂的~~当然都必须控制在低温下~~

大概就这样~~

丙二酸二乙酯的相关反应

丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基的影响,活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐,继而与卤代烃反应,生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。它们均是有机合成的重要中间体,例如,可进一步水解脱羧形成羧酸:

式中R、R′为烃基。丙二酸二乙酯可进行亚硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯,是合成氨基酸的重要中间体。丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应,生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合,生成巴比妥,是常用的安眠药: 丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯,也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O=C(COOC2H5)2。这些化合物在理论上和合成上均有价值。

丙二酸二乙酯是以氯乙酸钠为原料,先与氰化钠作用生成氰乙酸钠,再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂,广泛用于药物和染料的合成。

氯代苯在乙醇钠条件下能跟丙二酸二乙酯反应嘛?

不反应,氯苯活性太差。

在乙醇钠条件下能跟丙二酸二乙酯反应的卤代烃主要为伯卤代烃和苄基型、烯丙型卤代烃。仲卤代烃也可反应,但产率低,叔卤代烃以消去反应为主。而卤代乙烯型、卤代苯型的卤代烃不反应。

丙二酸酯合成法怎么反应的

丙二酸酯合成法是合成羧酸的重要反应,一般用丙二酸二乙酯为原料.

首先,丙二酸二乙酯在乙醇钠的作用下,脱去α氢,得到碳负离子:

CH2(COOEt)2 + C2H5ONa → C2H5OH + NaCH(COOEt)2

该反应用乙醇作溶剂.先将钠溶于乙醇,然后加入丙二酸二乙酯,加热沸腾几分钟即可.

NaCH(COOEt)2为强亲核剂,能与卤代烃反应,得到烃基取代的丙二酸二乙酯:

R-Br + NaCH(COOEt)2 → NaBr↓ + R-CH(COOEt)2

生成的NaBr难溶于乙醇,所以能观察到析出白色沉淀.

这是一个SN2反应,伯卤代烃和烯丙型卤代烃能得到较高产率,仲卤代烃产率低,最好不用;叔卤代烃和卤代乙烯型的卤代烃不能顺利反应.

R-CH(COOEt)2用氢氧化钠溶液水解,然后酸化,并加热脱羧,就得到羧酸:

R-CH(COOEt)2 + 2NaOH → R-CH(COONa)2 + 2EtOH

R-CH(COONa)2 + 2HCl → R-CH(COOH)2 + 2NaCl

R-CH(COOH)2 → R-CH2-COOH + CO2↑(反应条件为加热)

容易看出,用丙二酸酯合成法能得到比原来的卤代烃多两个碳的羧酸.

此外,烃基取代的丙二酸酯R-CH(COOEt)2仍然含有一个活泼α氢,尚可进一步烷基化:

R-CH(COOEt)2 + C2H5ONa → R-CNa(COOEt)2 + C2H5OH

R-CNa(COOEt)2 + R`-Br → RR`C(COOEt)2 + NaBr↓

RR`C(COOEt)2用氢氧化钠溶液水解,然后酸化,并加热脱羧,就得到两个烷基取代的乙酸.

对丙二酸二乙酯进行溴代,反应体系怎么检测

丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯,其反应式为:

CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+Br2→CH3CH2OOCCHBrCOOCH2CH3+HBr

反应体系的检测可以通过检测HBr来实现。

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