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文章目录>>>

• 1、四(三苯基膦)合钯为什么会变黑,我充排了氮气，密封保存，但是第二天就变黑了，当时是金黄色，是什么原因
• 2、四三苯基膦钯 被氧化以后成什么了
• 3、钯催化剂有不同种类的吗，它们之间有什么区别？
• 4、四（三苯基膦）钯的结构与性质
• 5、【求助】四三苯基磷钯变质了是什么颜色的啊？
• 6、钯催化剂不同种类有区别吗？

四(三苯基膦)合钯为什么会变黑,我充排了氮气，密封保存，但是第二天就变黑了，当时是金黄色，是什么原因

可能是氯化亚砜没有洗干净，这个很重要。抽干后，尽量用氮气进行充排干净，这样也尽量的带走里面相对没抽干的溶剂。其次就是用完也得进行充排，但有时候进行充排的时候会比不充排的产品颜色要黑，所以回到根本就是因为之前后处理的洗涤问题，在最后进行氮气的充排不是专门的进行一个保护作用，也是让产品不要带有溶剂。有条件的话最好能在低温下进行保存。（你说做完后是黄色的，之后拿出来变黑，是因为你之前用冻的乙醇和乙醚进行洗涤的，所以温度相对较低，这也是产品变黑的一个原因）

四三苯基膦钯 被氧化以后成什么了

四(三苯基膦)钯;

Palladium(0)tetrakis(triphenylphosphine);Tetrakis(triphenylphosphine)palladium

产品名称：四（三苯基膦）钯（0）；常简写为Pd(PPh3)4,或PdP4， 亦称催化剂B；催化剂2号。

分子式：Pd[P(C6H5)3]4;C72H60P4Pd

分子量：1155.58

CAS号：14221-01-3

性质：熔点103-107°C。

水溶性:insoluble。

性状：绿黄色结晶，溶于苯、甲苯，不溶于醚和醇，对空气敏感，避光冷藏保存。

贵金属含量wt%：9.2

储存条件：充氩气避光密闭冷藏，置于干燥处

四三苯基膦钯 在空气中缓慢氧化，0价钯会被氧化成二价的 PdO，这个钯是在反应过程中从氯化钯的二价钯生成的0价钯，所以活泼性高一些，而钯碳里的钯则往往稳定性很高；

Pd(dba)2 的稳定是相对性的，在空气中会缓慢的分解。

钯催化剂有不同种类的吗，它们之间有什么区别？

如果只是讨论偶联反应（cross coupling reaction）的话，考虑偶联反应的基本步骤就好了。一般偶联反应都从零价Pd启动，经历氧化加成（oxidative addition），转金属化（transmetallation），还原消除（reductive elimination）。那么对于各个步骤，不同的配体有不同的表现，比如调整Pd配位环境（配体电性，配体空间体积大小）取决于具体反应要求。通常富电子配体促进氧化加成，对于难以氧化加成的底物例如氯代芳烃（见Greg Fu的相关工作）有很好的促进反应的作用，而普通的三苯基膦就不行。所以这里二（三叔丁基膦）钯就比四（三苯基膦）钯要好。反过来，缺电子或者大位阻膦配体能促进还原消除，因此对于还原消除很困难或者有beta-H消除竞争的偶联反应可使用这类型配体，还是Greg Fu的例子，sp3-sp3碳还原消除一般很难，但是这类Suzuki反应可以用大位阻配体实现，既减少beta-H消除又因为位阻过大强迫还原消除。此外，催化剂在反应过程中的稳定性也是重要考量，你不想反应还没开始Pd就死了（Pd黑）对吧？所以配体的存在能稳定零价Pd中间体，使之不聚合成Pd黑析出来。如果只是普通的偶联反应，比如sp2-sp2的Suzuki啊Negishi啊Kumada啊Stille啊sp-sp2的Sonogashira啊诸如此类，只要没有特殊需求，你买的四（三苯基膦）钯和你买的醋酸钯再额外加三苯基膦区别并不大，因为零价Pd可以由二价Pd被膦配体啊胺类有机碱啊还原生成。其实话说回来，主要还是配体以及pre-catalyst的抗衡离子比较重要，Pd比较次要。但是不同的pre-catalyst有性能差别一般也不好预测。能好好预测的一般只有这个催化剂的Pd是不是正电性（cationic），比如Pd（OTf）2这类带着非配位性抗衡离子的，对于特殊的难以与Pd配位的底物有奇效。其他抗衡离子如Cl有时候又不容易掉下来于是就占着茅坑（配位点）不拉屎（不反应），这时候就需要Ag盐等这类halide scavenger了（偶联反应中这类情况其实很少见，更多见于C-H activation等领域）。但是这类Pd催化剂那么多，具体哪个cationic的Pd催化剂更好，筛了才知道。补充说明一点，对于C-H活化领域Pd催化剂也是非常常用的，而这时候因为CMD（concerted metallation deprotonation）机理的需求，抗衡离子就多半是羧酸根了，比如常见的醋酸钯（palladium acetate），新戊酸钯（palladium pivalate），三氟乙酸钯（palladium trifluoroacetate）等等。甚至很多情况为了优化反应，采用醋酸钯作为起始催化剂，然后一顿狂筛一遍各种奇葩结构的羧酸的也是见怪不怪，毕竟你没有那么多XX酸钯可以买嘛，总之，如果只是做偶联反应，考虑到使用频率和价格，一般醋酸钯买的很多，其他的常见二价钯啊多多少少能买就买，零价钯比较常见就是dba（二苄叉丙酮）类（如Pd(dba)2和Pd2(dba)3等），膦配体类（如前所述）配合物等，也比较常用，至于好不好用，还是要看反应本身。配体比较重要，所以种类也是尽量越多越好。至于Pd/C，这是非均相催化剂（之前的都是均相催化），基本只用来催化加氢或者脱氢脱卤等。

四（三苯基膦）钯的结构与性质

四个P原子以正四面体的几何形态围绕在零价钯原子中心上。其结构是典型的符合18e的四配位配合物。 这种类型的配合物还有诸如：Ni(PPh3)4与Pt(PPh3)4。这种配合物在溶液中可以可逆的解离PPh3，释放16电子的M(PPh3)3。因此在化学反应中实际参与的是Pd(PPh3)4解离产生的Pd(PPh3)3或Pd(PPh3)2。

结构式

【求助】四三苯基磷钯变质了是什么颜色的啊？

是不是你反应过程中没有充好惰性气体啊？shadanoo(站内联系TA)应该还可以用。我有过同样经历，我自己制备的，用惰气保护的很好并放在冰箱里，但还是变黑了，但是其反应活性依然非常高！huangchk(站内联系TA)避光，低温，惰性气体 但是变黑了一般都没问题。 试试看再说rava(站内联系TA)新鲜的四三苯基瞵钯是浅黄色的，氧化后颜色变深，对于偶联反应影响很大。用乙醇重结晶，或者简单地用乙醇洗掉氧化物，就可看到浅黄色固体重现。。。zwj6800(站内联系TA)变黑了最好别用zhaoqy03(站内联系TA)如果原料不易得到的话，就不要用了。极易变黑亲核取代(站内联系TA)普通的偶联反应没有问题，如果不放心，可以重结晶chemtetralone(站内联系TA)黑了可以用，也可以采用下列方法处理，颜色依然能够变成金黄色，活性还可以。 取变黑的催化剂，加入乙醚/无水乙醇=1/5左右洗涤，倾去上层液体，如此反复洗涤3遍，最后一遍用乙醚洗涤，氮气保护抽滤，抽滤后的黄色固体转移到梨型瓶中，真空抽干，惰性气体保护即可。这样处理好保存半年也不会变颜色。

钯催化剂不同种类有区别吗？

对于C-H活化领域Pd催化剂也是非常常用的，而这时候因为CMD机理的需求，抗衡离子就多半是羧酸根了，比如常见的醋酸钯，新戊酸钯，三氟乙酸钯等等。甚至很多情况为了优化反应，采用醋酸钯作为起始催化剂，然后一顿狂筛一遍各种奇葩结构的羧酸的也是见怪不怪，毕竟你没有那么多XX酸钯可以买嘛。。。

总之，如果只是做偶联反应，考虑到使用频率和价格，一般醋酸钯买的很多，其他的常见二价钯啊多多少少能买就买，零价钯比较常见就是dba（二苄叉丙酮）类（如Pd(dba)2和Pd2(dba)3等），膦配体类（如前所述）配合物等，也比较常用，至于好不好用，还是要看反应本身。配体比较重要，所以种类也是尽量越多越好。至于Pd/C，这是非均相催化剂（之前的都是均相催化），基本只用来催化加氢或者脱氢脱卤等。

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