二异丙基醚（二异丙基醚结构式）
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文章目录>>>
- 1、哪位朋友知道二异丙醚的主要性质和用途是什么，何异丙醚是同一种东西 何异丙醚是同一种东西吗？谢谢了！
- 2、环氧基的存在
- 3、请教一下：两个氧负离子进攻烷基碘后形成的两个醚键，哪个更易于离去？
- 4、二异丙基醚的物化性质
哪位朋友知道二异丙醚的主要性质和用途是什么，何异丙醚是同一种东西 何异丙醚是同一种东西吗？谢谢了！
性质描述: 无色、流动性和具有中等挥发性的易燃液体，具有醚类的特殊气味。熔点-86.4℃，沸点68.4℃，相对密度0.7258（20/4℃），折射率1.3679，闪点-22℃，粘度（25℃）0.379mPa·s。能与水、异丙醇、丙酮、乙腈、乙醇组成共沸物。表面张力32mN/m（23℃）。
用途：二异丙醚是动物、植物及矿物性油脂的良好溶剂，可用于从烟草中抽提尼古丁；也是石蜡及树脂的良好溶剂，工业上常将二异丙醚和其他溶剂混合应用于石蜡基油品的脱蜡工艺。作为溶剂也应用于制药、无烟火药、涂料及油漆清洗等方面，二异丙醚具有高辛烷值及抗冻性能，可用为汽油掺合剂。本品易形成过氧化物，在振摇时产生爆炸，常加入对苄基氨基苯酚作稳定剂。二异丙醚的麻醉作用较乙醚轻，但麻醉的持续时间长。
是同一种东西
中文名称: 异丙醚
中文别名： 二异丙醚; 二异丙基醚
环氧基的存在
由于三元环高度张力的存在，使得环氧基能在温和的条件下与伯胺基、巯基或羟基等亲核试剂发生开环反应，分别形成仲胺、硫醚或醚键 。
按照化学性质可把含活泼氢化合物分成碱性化合物(如伯胺、仲胺、酰胺等)和酸性化合物(如羧酸、酚、醇等)。它们的活泼氢原子与环氧基会产生以下加成反应。
碱性化合物按亲核机理与环氧基反应，一般说来碱性大的活性大，如脂肪胺芳香胺。酸性化合物按亲电机理与环氧基反应，一般说来酸性大的活性大，如羧酸酚醇。
脂肪族伯胺与端环氧基的反应在室温下就能进行，无需促进剂。但是一系列质子给予体物质(如醇类、酚类、羧酸、磺酸和水等)对此反应有促进作用。而质子接受体物质(如酯类、醚类、酮夹和腈类等)对它起抑制作用。促进效果的顺序为：酸≥酚≥水醇腈芳烃(苯、甲苯等)二氧杂环己烷二异丙基醚。
芳香胺比脂肪胺的活性小，与环氧基的反应速度慢。室温下只有30%左右的树脂参加了反应。这是由于芳香胺氮原子上的不对称电子被苯环部分地分散了(苯核的E效应)，造成碱性降低，以及苯环的立体位阻效应所致。然而芳香胺与脂环环氧基的反应却要比脂肪胺快。这可能是芳香胺的相对酸度大一些的缘由。芳香胺与却氧基的反应也可被醇类、酚季、三氟化硼络合物和辛酶亚锡等加建。辛酸亚锡对脂环族环氧树脂的固化加速作用特别明显。
酰胺基上氢原子的活性就更小了。室温下与环氧基很难发生反应。需在KOH、NaOH或苯二甲酸钠等强碱性促进剂存在下；或在150℃以上的高温下才能产生开环加成反应。此反应，可用于环氧树脂的改性。
醇类化合物是作为亲电试剂与环氧基反应的。但因其酸性极弱，即亲电性小，所以若无促进剂存在则需要在200℃以上才能反应。醇类与环氧基的反应活性顺序为：伯醇仲醇叔醇。叔胺等碱性化合物能促进羟基与环氧基在较低温度(100℃左右)下快速反应。
酚比醇的酸性大。所以酚羟基与环氧基的反应速度比醇羟基快。在近200℃时就开始反应。在KOH等碱性促进剂作用下，此反应能在100℃时进行。
羧基与环氧基的反应比胺类慢。一般在室温下不能生成高交联度结构。需在100℃以上长时间加热才能固化。叔胺、季胺盐等碱性化合物能促进此反应。用于环氧树脂的增韧及固化、乙烯基酯树脂的合成等。
在碱性促进剂作用下，醇、酚和羧酸等含羟基化合物与缩水甘油醚反应活性的顺序为醇酚羧酸。这和它们的阴离子的碱性大小顺序是一致的。
巯基(硫醇基)类似于羟基能与环氧基反应，生成含仲羟基和硫醚键的产物。叔胺和其它胺类化合物对此反应有较强的促进作用。其反应速率比胺与环氧基的反应快得多，尤其在低温，即使在0℃也能反应。增加胺类促进剂的碱性能增快反应速率。
请教一下：两个氧负离子进攻烷基碘后形成的两个醚键，哪个更易于离去？
醚的结构通式为：R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')（R＝烃基，Ar＝芳烃基）。醚的键角约为110°，C-O键长为140pm，C-O键的旋转能垒的能量很小，而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论，氧原子的杂化状态是sp3。
氧原子的电负性比碳更强，因此与氧连接的α氢原子酸性强于碳连接的α氢原子，然而其酸性比不上羰基α氢原子。
醚可以根据醚键是否成环分为：直链醚和环醚两大类。 分子中含有多个-O-CH2-CH2-结构单元的大环醚称为冠醚。冠醚是一种大环多醚，因分子性状类似王冠而得名。 在直链醚中，氧原子所连接的两个烃基相同则称为：单醚； 两个烃基不相同则称为：混醚；两个烃基中有一个或两个是芳基的称为：芳香醚。
反应
乙醚过氧化物多聚体的结构
醚类总体来说化学活性都较低，但强于烷烃（环氧化物、酮、缩醛参见各自条目）。
与醚相关的重要反应讲解如下：[2]
[编辑]醚的裂解
虽然醚能不轻易的发生水解反应，但于酸性条件下（如：氢溴酸或氢碘酸），可断裂为醇。盐酸条件下，断裂醚的速度非常慢。 如：甲醚制备溴代甲烷：
ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH
该类反应都是通过鎓中间体进行，如： [RO(H)CH3]+Br-.
有些醚类能于三溴化硼条件中迅速分解，有时还可用更强的路易斯酸如：三氯化铝反应，制备溴代烷烃。[3] 这些都取决于取代基的不同，还有些醚类可在特定的试剂中发生裂解，如非常强的碱。
[编辑]过氧化物
临近氧原子，含有CH基团的一级醚或二级醚易形成有机过氧化物，如：乙醚过氧化物。该反应需要氧气（或者空气）参与，且在光、金属和醛的催化下加速反应。得到的过氧化物在高温或高浓度下具爆炸性，因此操作二异丙基醚、四氢呋喃等醚类溶剂大多都不可蒸干，而厂商在分装醚类试剂也会放入一些稳定剂，防止大量产生过氧化物。
[编辑]作为路易斯碱
醚类可作为路易斯碱及Bronsted碱。强酸与醚发生反应，可提供给醚氧原子一个质子，从而形成：“鎓离子”，如：乙醚可以与三氟化硼形成络合物(BF3.OEt2) 。醚还可与二价镁络合成格氏试剂。多聚醚都可与碱金属离子牢固的结合。
[编辑]α-卤代反应
该反应类似于醚的α氢原子发生过氧化的反应，如：单质氯制备α-氯代醚的反应。
[编辑]合成
醚在实验室条件下可通过许多方法合成：
[编辑]醇的脱水
醇可通过脱水反应制备醚：
2 R-OH → R-O-R +H2O（高温下）
该反应过程需要高温（通常在125°C）。该反应还需要酸的催化（通常为硫酸）。上述方法对于制备对称醚来说有效，但对于不对称醚却无能为力，如：乙醚易于通过此法制备，环醚也同样可用此方法制备（分子内脱水）。另外此方法还会引入一定的副产物，如分子内脱水产物：
R-CH2-CH2(OH) → R-CH=CH2 + H2O
另外此法只能合成一些简单的醚，对于复杂的分子醚类分子不太试用。对于复杂分子则需要更温和的条件来合成。
[编辑]威廉姆逊醚合成
卤代烃和醇盐发生亲核取代反应：
R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX
该反应称作：威廉姆逊合成。该反应通过用强碱处理醇，形成醇盐，而后与带有合适离去基团的烃类分子反应。这里的离去基团包括：碘、溴等卤素，或磺酸酯。该方法对于芳香卤代烃一般不适用（如：溴苯，参见Ullmann缩合）。该方法还只局限于一级卤代烃才可得到较好的收率，对于二级卤代烃与三级卤代烃则由于太易生成E2消除产物而不适用。
在相似的反应中，烷基卤代烃还可与酚负离子发生亲核取代反应。R-X虽不能与醇反应，但酚却能够进行该反应（酚酸性远高于醇），它可通过一个强碱，如：氢化钠先形成酚负离子再进行反应。酚可取代卤代烃中的X离去基团，形成酚醚的结构，该过程为SN2机理。
C6H5OH + OH- → C6H5-O- + H2OC6H5-O- + R-X → C6H5OR[编辑]Ullmann二芳醚合成
Ullmann二芳醚合成的反应很类似于威廉姆逊反应，不同之处在于底物是芳香卤代烃。该反应需要催化剂才能进行，如：铜。
[编辑]醇对于烯烃的亲电加成反应
醇可与活化后的烯烃进行亲电加成：
R2C=CR2+ R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2
该反应需要酸催化，三氟醋酸汞(Hg(OCOCF3)2)常可作为这种反应的催化剂，反应生成具有弗拉基米尔·瓦西里耶维奇·马尔科夫尼科夫（Markovnikov）立体化学的醚类。使用相似的反应条件，四氢吡喃醚（THP)可作为一种醇的保护基。
[编辑]制备环氧化合物
主条目：环氧化合物
环氧化合物通常由烯烃氧化制备。在工业生产中，最重要的环氧化合物是：环氧乙烷，它通过乙烯和氧气制备。其他的过氧化合物还可通过以下方法制备：
通过过氧酸和烯烃来制备，如：间氯过氧苯甲酸（mCPBA）。
通过卤代醇分子内的亲核取代反应来制备。
请参考：
二异丙基醚的物化性质
性质描述: 无色、流动性和具有中等挥发性的易燃液体，具有醚类的特殊气味。熔点-86.4℃，沸点68.4℃，相对密度0.7258（20/4℃），折射率1.3679，闪点-22℃，粘度（25℃）0.379mPa·s。能与水、异丙醇、丙酮、乙腈、乙醇组成共沸物。表面张力32mN/m（23℃）。
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