丙二酸二乙酯与酮基反应条件(丙二酸二乙酯和酮反应)

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丙二酸二乙酯与酮基反应条件(丙二酸二乙酯和酮反应)

1年前 (2022-12-22)电台21

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丙二酸二乙酯在碱性条件下会缩合吗

丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基取代而生成的化合物。分子式CH2(COOC2H5)2。无色芳香液体。熔点-48.9℃,沸点199.3℃,相对密度 1.0551(20/4℃)。易溶于乙醇、乙醚和其他有机溶剂。丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基的影响,活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐,继而与卤代烃反应,生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。丙二酸二

乙酯可进行硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯,它是合成氨基酸的重要中间体。丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应,生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合,生成常用的安眠巴比妥。丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯;也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸钠为原料,先与氰化钠作用生成氰乙酸钠,再用乙醇酯化制得。丙二 酸二 乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂,广泛用于物和染料的合成。

丙二酸二乙酯的相关反应

丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基的影响,活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐,继而与卤代烃反应,生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。它们均是有机合成的重要中间体,例如,可进一步水解脱羧形成羧酸:

式中R、R′为烃基。丙二酸二乙酯可进行亚硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯,是合成氨基酸的重要中间体。丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应,生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合,生成巴比妥,是常用的安眠药: 丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯,也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O=C(COOC2H5)2。这些化合物在理论上和合成上均有价值。

丙二酸二乙酯是以氯乙酸钠为原料,先与氰化钠作用生成氰乙酸钠,再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂,广泛用于药物和染料的合成。

苯甲醛分别同丙二酸二乙酯,过量丙酮或乙醛相互作用应得到什么产物

苯甲醛分别同丙二酸二乙酯、丙酮、乙醛都可发生α-H反应,稀碱条件下,丙二酸二乙酯、丙酮、乙醛都可形成α-位碳负离子,进一步进攻苯甲醛的羰基碳,发生亲核加成,形成β-羟基醛.

如果要获得肉桂醛,可直接用苯甲醛与乙醛作用,生成β-羟基醛(苯甲醛的醛基转化为羟基,乙醛的醛基保留),加热后,β-羟基醛失水即可获得肉桂醛.分子式不好打,这样文字叙述了.找本有机化学书,仔细看看,应该有这类反应式.

丙二酸酯合成法怎么反应的

丙二酸酯合成法是合成羧酸的重要反应,一般用丙二酸二乙酯为原料.

首先,丙二酸二乙酯在乙醇钠的作用下,脱去α氢,得到碳负离子:

CH2(COOEt)2 + C2H5ONa → C2H5OH + NaCH(COOEt)2

该反应用乙醇作溶剂.先将钠溶于乙醇,然后加入丙二酸二乙酯,加热沸腾几分钟即可.

NaCH(COOEt)2为强亲核剂,能与卤代烃反应,得到烃基取代的丙二酸二乙酯:

R-Br + NaCH(COOEt)2 → NaBr↓ + R-CH(COOEt)2

生成的NaBr难溶于乙醇,所以能观察到析出白色沉淀.

这是一个SN2反应,伯卤代烃和烯丙型卤代烃能得到较高产率,仲卤代烃产率低,最好不用;叔卤代烃和卤代乙烯型的卤代烃不能顺利反应.

R-CH(COOEt)2用氢氧化钠溶液水解,然后酸化,并加热脱羧,就得到羧酸:

R-CH(COOEt)2 + 2NaOH → R-CH(COONa)2 + 2EtOH

R-CH(COONa)2 + 2HCl → R-CH(COOH)2 + 2NaCl

R-CH(COOH)2 → R-CH2-COOH + CO2↑(反应条件为加热)

容易看出,用丙二酸酯合成法能得到比原来的卤代烃多两个碳的羧酸.

此外,烃基取代的丙二酸酯R-CH(COOEt)2仍然含有一个活泼α氢,尚可进一步烷基化:

R-CH(COOEt)2 + C2H5ONa → R-CNa(COOEt)2 + C2H5OH

R-CNa(COOEt)2 + R`-Br → RR`C(COOEt)2 + NaBr↓

RR`C(COOEt)2用氢氧化钠溶液水解,然后酸化,并加热脱羧,就得到两个烷基取代的乙酸.

由乙酸怎样制备丙二酸二乙酯

可以用丙二酸脂合成法。具体如下:丙二酸二乙酯+异丙基溴(反应条件:EtONa,EtOH)生成 (CH3)2CHCH2(CO2Et)2 再加酸加热 生成3-甲基丁酸。

甲醇、乙醇分别用SOCl2得到对应氯代烃。在碱性环境下,丙二酸二乙酯分别与一氯甲烷和一氯乙烷反应,然后酸化得到对应羧酸(二取代的丙二酸),微热后发生脱羧,得到目标产物α-甲基丁酸。

扩展资料:

丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基的影响,活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐,继而与卤代烃反应,生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。它们均是有机合成的重要中间体,例如,可进一步水解脱羧形成羧酸:

式中R、R′为烃基。丙二酸二乙酯可进行亚硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯,是合成氨基酸的重要中间体。丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应,生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。

烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合,生成巴比妥,是常用的安眠药: 丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯,也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O=C(COOC2H5)2。这些化合物在理论上和合成上均有价值。

丙二酸二乙酯是以氯乙酸钠为原料,先与氰化钠作用生成氰乙酸钠,再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂,广泛用于药物和染料的合成。

参考资料来源:百度百科-丙二酸二乙酯

如何从结构上解释酸性强弱是2,4-戊二酮>乙酰乙酸乙酯>丙二酸二乙酯?

你好,

这些都是戊二酮结构,处于两个酮基之间的亚甲基上的氢,因为酮基的吸电子效应使得有一定酸性,两个酮基所处的化学环境不同,亚甲基的酸性也不相同,2,4-戊二酮中与酮基相连的是两个甲基,乙酰乙酸乙酯中与酮基相连的是一个甲基和一个乙氧基。丙二酸二乙酯是两个乙氧基,与酮基相连时,由于乙氧基与酮基有共轭效应,其推电子效应远远大于甲基,所以2,4-戊二酮的酸性最强。

希望对你有所帮助!

不懂请追问!

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